(4R,6R)-2-(2-bromophenyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxane | 127139-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-2-(2-bromophenyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-2-(2-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 127139-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: GTWDBCVIRNTRMF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基-三丁基锡烷 、 (4R,6R)-2-(2-bromophenyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxane 在 3TiCl₄*Ti(O-i-Pr)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基 (1,3-butadien-2-yl) 甲醇的对映选择性路线： (-)-Sporochnol A 的正式合成

  摘要：

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)58
• 作为产物：
  描述：

  、 邻溴苯甲醛 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(4R,6R)-2-(2-bromophenyl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  芳基 (1,3-butadien-2-yl) 甲醇的对映选择性路线： (-)-Sporochnol A 的正式合成

  摘要：

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)58

文献信息

• Chiral Aryl Grignard Reagents-Generation and Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Kaino、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.3736

  日期：1989.11

  Chiral aryl Grignard reagents are generated in situ from homochiral 2-halobenzaldehyde acetal, t-butyllithium, and magnesium bromide. These reagents react with aromatic aldehydes to moderate diastereoselectivities.

  手性芳基格氏试剂由同手性 2-卤代苯甲醛缩醛、叔丁基锂和溴化镁原位生成。这些试剂与芳香醛反应以调节非对映选择性。
• KAINO, MAKOTO;ISHIHARA, KAZUAKI;YAMAMOTO, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3736-3738
  作者：KAINO, MAKOTO、ISHIHARA, KAZUAKI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——