9-acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione | 85382-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: (+/-)-4-demethoxy-7,9,11-trideoxydaunomycinone；5,7,8,9,10,12-hexahydro-5,12-dioxo-6-hydroxy-9-acetyl-naphthacene；9-Acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 85382-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: DYNYDFFCBVIGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione 生成 (9S)-9-acetyl-6,9-dihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  PENCO, S.;ANGELUCCI, F.;ARCAMONE, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-dimethylanthraquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 9-acetyl-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminated Naphthacenetriones: Precursors to Aminated Anthracyclines

  摘要：

  An application of aminoacetaldehyde dialkoxy acetal to introduce an amino functionality in the 6 and/or 11 position of the naphthacenetrione ring system, resulting in key intermediates to aminated anthracyclines, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011183

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• An efficient and flexible approach for the synthesis of 4-demethoxy-daunomycinone and 4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone
  作者：A.V. Rama Rao、A.R. Mehendale、K. Bal Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81613-5

  日期：1983.1
• ——
  作者：ANGELUCCI F.、 PENCO S.、 ARCAMONE F.

  DOI：——

  日期：——
• US4465671A
  申请人：——

  公开号：US4465671A

  公开（公告）日：1984-08-14
• US4600537A
  申请人：——

  公开号：US4600537A

  公开（公告）日：1986-07-15