3α-Phenylsulfonyl-2β-chlor-cholestan | 17150-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Phenylsulfonyl-2β-chlor-cholestan
• 英文别名: 2β-Chlor-3α-benzolsulfonyl-5α-cholestan
• CAS: 17150-06-0
• 化学式: C₃₃H₅₁ClO₂S
• 分子量: 547.286
• InChiKey: OJBLKGLLSJBIEU-QOJTZGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Phenylsulfonyl-2β-chlor-cholestan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-phenylsulfonyl-2-cholestene
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041
• 作为产物：
  描述：

  2β-Chlor-3α-phenylmercapto-5α-cholestan 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3α-Phenylsulfonyl-2β-chlor-cholestan
  参考文献：
  名称：

  反应机理研究。4. β-氯硫醚的双轴→双赤道重排

  摘要：

  苯亚磺酰氯双轴加成到 5α-cholest-2-ene (1) 产生 2β-chloro-3α-(phenylthio)-5α-cholestane (3)。假设反应通过环锍离子 (2) 进行，这允许将这些物质包含在双轴打开规则的范围内。加热时，3 重排为 3β-氯-2α-(苯硫基)-5α-胆甾烷 (4)。该反应是 β-卤代硫醚的双轴 → 双赤道重排的第一个实例。 3 的温和氧化在硫原子（16a 和 16b）处产生两种亚砜差向异构体的混合物。在加热时，两种亚砜都会发生热解消除，没有任何双轴→双赤道重排的迹象。发现主要的消除产物，显然是 2-氯-5α-胆甾醇-2-烯 (18)，与 R-异构体 (16a) 相比，S-亚砜 (16b) 更容易形成。

  DOI：

  10.1139/v68-001