3-(dicyanomethyl)cyclopentene | 133683-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(dicyanomethyl)cyclopentene
• 英文别名: 2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedinitrile
• CAS: 133683-98-4
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: XAKIWZZOKYEAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dicyanomethyl)cyclopentene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Propanedinitrile, 2-cyclopenten-1-yliodo-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基碘化腈的自由基环化反应

  摘要：

  烯丙基碘烯腈与烯烃一起加热，然后氢化锡还原，通过一系列原子转移加成，然后腈转移环化，形成具有多达5个新立体中心的1-（氰基烷基）-4-氰基环戊烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88882-7
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(dicyanomethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过环烯烃连接的萘的分子内[3 + 2]光环加成反应合成五环化合物

  摘要：

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

文献信息

• Preparation of polycyclic compounds by intramolecular photospirocyclization and photocycloaddition reactions of 4-alkenyl-1-cyanonaphthalene derivatives
  作者：Hajime Maeda、Hidenori Wada、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.005

  日期：2016.12

  Photoreactions of 5-phenyl derivatives produce a product having tricyclo[6.3.0.01,4]undecadiene skeleton. Formation of angular triquinanes takes place in photoreactions of cycloalkene-linked cyanonaphthalenes. The observation demonstrates that π–π arene ring interactions, steric hindrance, and suitable locations of reaction sites in syn and anti singlet exciplexes govern the modes followed in intramolecular photoreactions

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。