3-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1133326-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1133326-43-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: WWRWMHVMYOMDSQ-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 3-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5,5-dimethyl-1-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline derivatives of quinoxalin-2-one from pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones and o-phenylenediamine

  摘要：

  Reactions of 5,5-dialkyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones with o-phenylenediamine in the presence of a catalytic amount of hydrogen chloride or p-toluenesulfonic acid involved opening of the pyrrole ring with formation of 3-(3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones. The presence of an enamine fragment in the products was confirmed by reaction with oxalyl chloride.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060201
• 作为产物：
  描述：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮,5,6-二氢-5,5-二甲基- 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline derivatives of quinoxalin-2-one from pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones and o-phenylenediamine

  摘要：

  Reactions of 5,5-dialkyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones with o-phenylenediamine in the presence of a catalytic amount of hydrogen chloride or p-toluenesulfonic acid involved opening of the pyrrole ring with formation of 3-(3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones. The presence of an enamine fragment in the products was confirmed by reaction with oxalyl chloride.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060201