吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮,5,6-二氢-5,5-二甲基- | 113417-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮,5,6-二氢-5,5-二甲基-
• 英文名称: 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1a]isoquinoline-2,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a] isoquinoline-2,3-dione；Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione, 5,6-dihydro-5,5-dimethyl-；5,5-dimethyl-6H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione
• CAS: 113417-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00608568
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OLXYPWURGPMTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  385.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮,5,6-二氢-5,5-二甲基- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2'-hydroxy-1',2',6',10b'-tetrahydro-3'H-spiro[cyclopentane-1,5'-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3-dioxopyrrolo[2,1-a]isoquinolines with sodium borohydride and the properties of its products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164792
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉 、 草酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮,5,6-二氢-5,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines and their use as selective apoptosis inducers

  摘要：

  公式I的取代吡咯吡嗪可选择性诱导癌细胞凋亡，并可用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病。该发明涉及公式I的新化合物，其中取代基R1至R10如规范中所定义，以及合成这种化合物的方法，用于作为药物的公式I化合物，含有公式I化合物的药物组合物，使用公式I化合物制备用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病的药物组合物的用途，以及使用这种公式I化合物或含有相同化合物的药物组合物治疗肿瘤和自身免疫性疾病的治疗方法。

  公开号：

  EP1433789A1

文献信息

• Reactions of enamino keto esters of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series with nucleophiles
  作者：O. V. Surikova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-010-0489-y

  日期：2010.6

  It has been shown that the reaction of the methyl ester of 3-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-idene)pyruvic acid with thiosemicarbazide in glacial acetic acid leads to heterocyclization with the formation of 3,3-dimethyl-1-(5-thioxo-1,5-dihydro-1,2,4-triazol-3-ylmethylidenecarbonyl)-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinoline, but the interaction with semicarbazide under the same conditions leads

  已经表明3-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚乙基）丙酮酸的甲基酯与硫代氨基脲在冰醋酸中的反应导致杂环化并形成环戊二烯。 3,3-二甲基-1-（5-硫代-1,5-二氢-1,2,4-三唑-3-基亚甲基羰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，但与氨基脲相互作用相同的条件导致吡咯环的成环。烯氨基酮酯与丙二醛缩合后，2-氰基-4-二氰基亚甲基-5-（3,3-二甲基-1,2,3.4-四氢异喹啉-1-亚基）-3-氧代戊酸的腈为形成。
• Reaction of 2,3-dioxopyrrolo[2,1-a]iso-quinolines with binucleophiles
  作者：O. V. Surikova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-009-0396-2

  日期：2009.9

  1-a]isoquinolines with binucleophiles such as 2-amino-4-methyl-phenol, o-aminothiophenol, and caprolactam hydrazidine proceeds with opening of the dioxopyrroline ring and is accompanied by heterocyclization to give heteroaromatic benzoxazole, benzothiazole, and 1,2,4-triazole systems. Heterocyclization does not occur in the reaction of o-hydroxybenzylamine, o-aminobenzyl alcohol, and the hydrazide of anthranilic

  2，3-二氧杂吡咯并[2，1- a ]异喹啉与双亲核试剂如2-氨基-4-甲基苯酚，邻氨基硫代苯酚和己内酰胺肼的反应随着二氧杂吡咯啉环的打开而进行，并伴随杂环化为得到杂芳族苯并恶唑，苯并噻唑和1,2,4-三唑体系。在邻羟基苄胺，邻氨基苄醇和邻氨基苯甲酸酰肼的反应中不会发生杂环化。形成相应的线性N-苄基酰胺，苄基酯和二酰肼产物。
• Reaction of 2,3-dioxopyrrolo-[2,1-a]isoquinolines with anthrone
  作者：O. V. Surikova、A. G. Mikhailovskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0206-7

  日期：2007.10
• Reactions of 2,3-Dioxopyrrolo[2,1-a]isoquinolines with Active N-Nucleophiles
  作者：N. N. Polygalova、A. G. Mikhailovskii

  DOI：10.1007/s10593-005-0299-9

  日期：2005.9
• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline hydrazones and oximes
  作者：A. G. Mikhaflovskii、V. S. Shklyaev、A. V. Ignatenko、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/bf01170741

  日期：1995.7