(4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 141978-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6R)-4-methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 141978-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: WGTGLLWYHANOMT-YPDCSISSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3-[1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-azetidin-3-ylsulfanyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of New Non-natural 1b-Methylcarbapenems Bearing Methylthio Group at the C6-Position

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of new non-natural 1-beta-methylcarbapenems (1 and 2) has been accomplished starting from optically active C4-substituted azetidin-2-one (4).

  DOI：

  10.3987/com-91-s85
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Diazo-4-((2R,3R)-3-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-3-oxo-pentanoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 Rh₂(C₇H₁₅CO₂)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到(4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of New Non-natural 1b-Methylcarbapenems Bearing Methylthio Group at the C6-Position

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of new non-natural 1-beta-methylcarbapenems (1 and 2) has been accomplished starting from optically active C4-substituted azetidin-2-one (4).

  DOI：

  10.3987/com-91-s85