2-(acetoacetamido)-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 872132-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(acetoacetamido)-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-2-(α-oxo-butyramido-N-yl)-5,5-dimethyl-7-oxocyclohexeno[b]thiophene
• CAS: 872132-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: RFDCQIQPFKZJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoacetamido)-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-acetyl-4-amino-2-hydroxy-6,6-dimethyl-8-oxocyclohexeno[b]thieno[5,4:2,3]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-7-氧代环己烯[b]噻吩衍生物在杂环合成中的应用

  摘要：

  摘要 二甲酮 (1) 与硫和氰基亚甲基试剂反应生成环己烯 [b] 噻吩衍生物。研究后一种产物对某些化学试剂的反应性以得到环状衍生物。还研究了它们的毒性。

  DOI：

  10.1080/104265090920958
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(acetoacetamido)-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-7-氧代环己烯[b]噻吩衍生物在杂环合成中的应用

  摘要：

  摘要 二甲酮 (1) 与硫和氰基亚甲基试剂反应生成环己烯 [b] 噻吩衍生物。研究后一种产物对某些化学试剂的反应性以得到环状衍生物。还研究了它们的毒性。

  DOI：

  10.1080/104265090920958

文献信息

• Studies on 2-Aminothiophenes: Synthesis, Transformations, and Biological Evaluation of Functionally-Substituted Thiophenes and Their Fused Derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Hatem M. Gaber、Salama A. Ouf、Sherif M. Sherif

  DOI：10.1080/104265090517406

  日期：2005.2

  Heterocyclic enamines 1 reacted with ethyl acetoacetate to afford the corresponding amide derivatives 2. Treatment of 2 with carbon disulphide yielded the dipotassium salts 3 which reacted in-situ with a variety of alpha-haloketones to give the respective substititted thiophenes 5, 8, and 13. Die reactivity of the latter products towards various chemical reagents was studied to yield their fused thiophene derivatives 7, 10, 12, and 14, respectively. Some representative compounds were tested for antimicrobial activity.