2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile | 98899-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5,5-dimethyl-7-oxo-cyclohexano[b]thiophene；2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-Amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,6-dihydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 98899-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: QTBDQOIFFZVUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到2-bromo-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE

  摘要：

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。

  公开号：

  WO2009071890A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 、 吗啉 、 乙醇 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141504

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Uses of 5,5-Dimethyl-7-oxocyclohexeno[b]thiophene Derivatives in Heterocyclic Synthesis
  作者：Daisy H. Fleita、Ahmed H. El-Banna、Rafat M. Mohareb

  DOI：10.1080/104265090920958

  日期：2005.10

  Abstract The reaction of dimedone (1) with sulfur and the cyanomethylene reagents gave the cyclohexeno[b]thiophene derivatives. The reactivity of the latter products towards some chemical reagents was studied to give annulated derivatives. Their toxicity also was studied.

  摘要 二甲酮 (1) 与硫和氰基亚甲基试剂反应生成环己烯 [b] 噻吩衍生物。研究后一种产物对某些化学试剂的反应性以得到环状衍生物。还研究了它们的毒性。
• Synthesis, Spectroscopic and Crystal Structure Analysis of 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile and -3-carboxamide
  作者：Noor Shahina Begum、D.E. Vasundhara、R. S. Lamani、V.S. Hegde、I.M. Khazi

  DOI：10.3184/030823409x425073

  日期：2009.3

  The preparation of 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzophiophene-3-carboxamide via the intermediate 2-amino-5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzophiophene-3-carbonitrile is described, along with details of the crystal structure analysis of both compound.

  介绍了通过中间体 2-氨基-5,5-二甲基-7-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲腈制备 2-氨基-5,5-二甲基-7-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺的过程，以及这两种化合物的晶体结构分析细节。
• Convenient and Efficient Synthesis of 11-Amino-2,8-substituted-2,3,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]quinolinone Derivatives
  作者：Zhong-Xia Wang、Li-Zhuang Chen、Bei Li、Guang-Fan Han

  DOI：10.1002/jhet.2200

  日期：2015.11

  2‐amino‐5‐substituted‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carbonitrile derivatives 1. The intermediate enamines 2 were prepared by reaction of compounds 1 and 5‐substituted‐1,3‐cyclohexanedione with hydrochloric acid as catalyst. The title compounds 11‐amino‐2,8‐substituted‐2,3,8,9‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐b]quinolinone 3 were synthesized by cyclization of compounds 2 in the presence of K2CO3

  进行了5-取代-1,3-环己二酮，丙二腈和粉状硫的Gewald反应，得到了相应的产物2-氨基-5-取代-7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-3-腈衍生物1。中间体烯胺2是通过化合物1和5-取代的-1,3-环己二酮与盐酸作为催化剂反应制得的。通过在K 2存在下环化化合物2合成标题化合物11-氨基-2,8-取代-2,3,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- b ]喹啉酮3 CO 3和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。
• FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Laing Victoria Elizabeth

  公开号：US20090264411A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A series of 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]azepin-8-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]唑啉-8-酮衍生物及其类似物，在2位被取代的苯胺基团取代下，是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的，因此在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增生（包括肿瘤）和疼痛性疾病方面。