5α-cholest-16-ene-3β,5-diol 3-acetate 5-(4-iodophenyl)acetate | 95498-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-16-ene-3β,5-diol 3-acetate 5-(4-iodophenyl)acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5-(4-iodo-phenylacetoxy)-5α-cholest-16-ene
• CAS: 95498-60-5
• 化学式: C₃₇H₅₃IO₄
• 分子量: 688.73
• InChiKey: PFCNNISQLHOBLY-PJKYYGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-16-ene-3β,5-diol 3-acetate 5-(4-iodophenyl)acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 17-methyl-13β,14β-oxido-18-nor-5α,17β-cholestane-3β,5,16α-triol
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of 16α,17α-oxido-5α-cholestane derivatives, synthesis of 17α-hydroxycholest-4-en-3-one

  摘要：

  Careful epoxidation of the Delta(16)-olefins 3 and 4 yielded 16 alpha,17 alpha-epoxides 5 and 6 which were reduced by lithium aluminium hydride, oxidized, and dehydrated to 17 alpha-hhydroxycholest-4-en-3-one 20, i.e., an epitestosterone homolog containing a well tolerated alkyl group at position 17. Under catalysis of acids, epoxide 5 was rearranged to Delta(13)-16 alpha-alcohol 10. Less careful epoxidation of Delta(16)-olefin 4 with excess of peroxy acid led to products of double epoxidation (Le., epoxidation, rearrangement, and another oxidation) 7 and 12. Structures of products of rearrangement were studied mainly by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90123-6
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate 5-(4-iodophenyl)acetate 在 吡啶 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5α-cholest-16-ene-3β,5-diol 3-acetate 5-(4-iodophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  远程卤化：一些模型研究和胆固醇，谷固醇和菜油甾醇侧链的特定降解

  摘要：

  1）报告了两种将1转化为4的高产率方法。2）11被降解至34通过在良好的总收率17，20，26，31，29，和30。类似地，从12和13获得34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82345-0

文献信息

• 4-androsten-3,17-dione from cholesterol, β-sitosterol, and campesterol by chemical degradation
  作者：Peter Welzel、Kurt Robert、Aranka Ponty、Tsenka Milkova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88134-4

  日期：1983.1