ethyl 7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate | 59762-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 59762-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 296.71
• InChiKey: BUKBMBZJZKJAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 ethyl 7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ethyl 7-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.33h， 生成 ethyl 7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• HIROSE, TOHRU;MISHIO, SHINSAKU;MATSUMOTO, JUN-ICHI;MINAMI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2399-2409
  作者：HIROSE, TOHRU、MISHIO, SHINSAKU、MATSUMOTO, JUN-ICHI、MINAMI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——