2-chloro-2,2-dideuterioethylamine hydrochloride | 78604-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-dideuterioethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-chloro-2,2-dideuterioethanamine;hydrochloride
• CAS: 78604-36-1
• 化学式: C₂H₆ClN*ClH
• 分子量: 117.974
• InChiKey: ONRREFWJTRBDRA-CUOKRTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-dideuterioethylamine hydrochloride 、 对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(p-cyanophenyl)-3-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  3(2-卤乙基)芳基三氮烯的合成及水溶液反应研究

  摘要：

  已经合成了几种 1-芳基-3-(2-卤乙基) 三氮烯，并通过光谱和 3,5-二硝基苯甲酸的酯化对其进行了表征。它们在 pH7 的水性介质中的分解速率通过使用电化学活性三氮烯部分的极谱法测定。在两个选定的情况下，分解速率随着 pH 值在 9.3 到 4.65 范围内的降低而显着增加。水分解产物，包括挥发性和非挥发性的，通过 gc 和 gc-ms 进行鉴定和定量。通过制备和使用选择性氘化三氮烯，可以区分不同的分解途径。该数据与三氮烯的初始质子化和由此产生的 2-卤乙基阳离子（或其动力学等价物）一致，该阳离子经受通过氘加扰检测的重排。第二种竞争途径涉及将三氮烯环化为 1-芳基-1,2,3-三唑啉中间体，然后进行亲核反应...

  DOI：

  10.1139/v81-198
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethylamine-2,2-d2 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以41.5%的产率得到2-chloro-2,2-dideuterioethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和异环磷酰胺中间定居代谢产物的肟衍生物：合成和氘标记在代谢物定量中的应用

  摘要：

  人们一直对环磷酰胺代谢物4-羟基环磷酰胺（2a）和醛基磷酰胺（3a）的选择性定量分析感兴趣，因为通常认为这些互变异构体在抗肿瘤药的选择性和代谢物的运输中起关键作用。提供O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺（C6F5CH2ONH2，1当量），以实现2a / 3a（17 mM）的完全转化（通过31P NMR，在20分钟内在15分钟内进行60％反应）在H 2 O / CH 3 OH中）制得E / Z-醛基磷酰胺O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）肟[C6F5CH2ON ＝ CHCH2CH2OP-（O）（NH2）N（CH2CH2Cl）2；E：Z = 54:46（+/- 3％平均偏差）]。在这些条件下，肟在3周内几乎没有分解（6％）。并行研究表明，4-羟基异环磷酰胺/醛基异氟酰胺完全反应，得到类似的醛基异环磷酰胺肟[C6F5CH2ON = CHCH2CH2OP（O）（NHCH2CH2Cl）2; E：Z

  DOI：

  10.1002/jps.2600840403

文献信息

• Stereospecific synthesis of tetradeuterated (R)- and (S)-ifosfamide
  作者：Jeff J.-H. Wang、Kenneth K. Chan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x

  日期：1996.2

  The tetradeuterated analogues of (R)- and (S)-ifosfamide [(S)- and (R)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-(2-chloroethyl)-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- and (R)-1-d4] were synthesized by modification of a literature procedure. The enantiomers of α-methylbenzylamine were employed as the resolving agents in the multi-step synthesis in a 9% overall yield. The selected

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢
• Oxime Derivatives of the Intermediary Oncostatic Metabolites of Cyclophosphamide and Ifosfamide: Synthesis and Deuterium Labeling for Applications to Metabolite Quantification
  作者：Susan M. Ludeman、Ellen M. Shulman-Roskes、Kenneth K.T. Wong、Sung Y. Han、Lawrence W. Anderson、John M. Strong、O. Michael Colvin

  DOI：10.1002/jps.2600840403

  日期：1995.4

  There is ongoing interest in the selective, quantitative analysis of the cyclophosphamide metabolites 4-hydroxycyclophosphamide (2a) and aldophosphamide (3a) because these tautomers are generally believed to play a key role in oncostatic selectivity and metabolite transport. O-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl)hydroxylamine (C6F5CH2ONH2, 1 equiv) provided for the complete conversion (by 31P NMR, 60% reaction

  人们一直对环磷酰胺代谢物4-羟基环磷酰胺（2a）和醛基磷酰胺（3a）的选择性定量分析感兴趣，因为通常认为这些互变异构体在抗肿瘤药的选择性和代谢物的运输中起关键作用。提供O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺（C6F5CH2ONH2，1当量），以实现2a / 3a（17 mM）的完全转化（通过31P NMR，在20分钟内在15分钟内进行60％反应）在H 2 O / CH 3 OH中）制得E / Z-醛基磷酰胺O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）肟[C6F5CH2ON ＝ CHCH2CH2OP-（O）（NH2）N（CH2CH2Cl）2；E：Z = 54:46（+/- 3％平均偏差）]。在这些条件下，肟在3周内几乎没有分解（6％）。并行研究表明，4-羟基异环磷酰胺/醛基异氟酰胺完全反应，得到类似的醛基异环磷酰胺肟[C6F5CH2ON = CHCH2CH2OP（O）（NHCH2CH2Cl）2; E：Z
• Discrimination between alternative pathways of aqueous decomposition of antitumor (2-chloroethyl)nitrosoureas using specific oxygen-18 labeling
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo00344a020

  日期：1982.2
• Synthesis of specifically deuterium labeled sulfur and oxygen ether side-chain-extended antileukemic (2-chloroethyl)nitrosoureas and study of their products and pathways of decomposition under physiological conditions
  作者：J. William Lown、R. Rao Koganty、Alummoottil V. Joshua

  DOI：10.1021/jo00132a010

  日期：1982.5
• LOWN J. W.; SINGH R., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 9, 1347-1356
  作者：LOWN J. W.、 SINGH R.

  DOI：——

  日期：——