Acetylflazin, methyl ester | 104537-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Acetylflazin, methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[5-(acetyloxymethyl)furan-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 104537-95-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: FLXGTQMVHSVFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetylflazin, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到酒渣碱
  参考文献：
  名称：

  Food-Derived β-Carboline Alkaloids Ameliorate Lipid Droplet Accumulation in Human Hepatocytes

  摘要：

  肝细胞内的脂滴积累（LDA）是非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）的初始阶段。在寻找天然化合物预防NAFLD的过程中，通过对太平洋牡蛎提取物进行筛选，发现了一系列受flazin及其衍生物启发的β-咔啉生物碱衍生物，并检测其在富含油酸的肝细胞（HepG2）中对LDA的抑制（LDAI）活性。化学合成了带有哒啶或吡啶C环的八个化合物（1-8）。其中，带有C-3羧基和C-1呋喃基醇基团的化合物2和4（flazin）显示出低细胞毒性，并表现出显著的LDAI活性。化合物2具有哒啶C环，在C. gigas提取物中首次被鉴定，并以LDAI值25.4％改善了脂质积累。活性化合物2和4显著抑制了细胞内三酰甘油物种的积累。这些化合物上调了ATGL基因，下调了SREBP1、FASN和SCD1基因，表明它们分别激活了脂解和抑制了脂肪合成。这些结果表明，β-咔啉生物碱，尤其是化合物2和4，可能有潜在的预防NAFLD的用途。

  DOI：

  10.3390/ph15050578
• 作为产物：
  描述：

  酒渣碱 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetylflazin, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structures of flazin and YS, highly fluorescent compounds isolated from japanese soy sauce

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84806-6

文献信息

• β-Carbolines from Japanese Sake and Soy Sauce: Synthesis and Biological Activity of Flazin and Yellow Substance YS (Perlolyrine)
  作者：Wieslaw P. Gessner、Arnold Brossi、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/ardp.19883210212

  日期：——

  The β‐carbolines flazin (1) and perlolyrine (2, substance YS) occuring in Japanese sake and soy sauce were synthesized starting with the methyl ester of L‐tryptophan or tryptamine, respectively. The inhibition of the monoamine oxidases A and B by 1 and 2 were determined and compared with the inhibitory effects of harmine and harmaline.

  日本清酒和酱油中的β-咔啉flazin (1) 和perlolyrine (2, 物质YS) 分别从L-色氨酸或色胺的甲酯开始合成。测定1和2对单胺氧化酶A和B的抑制作用，并与harmine和harmaline的抑制作用进行比较。
• β-咔伯啉生物碱类化合物及其药用组合物、制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN115872991A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一类β‑咔伯啉生物碱类化合物，为结构Ⅰ、结构Ⅰ的药用盐、结构Ⅱ、结构Ⅱ的药用盐中的一种。此类化合物在制备肺动脉高压药物中的应用时，体外可显著抑制平滑肌细胞增殖和迁移，体内可减缓肺高压啮齿类动物肺血管重构，肺部炎症，肺部纤维化，对肺动脉高压具有确切和明显的预防和治疗作用，提示其在肺动脉高压疾病中有较大的应用价值。
• A Mild and Efficient Dehydrogenation Method for 3-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolines
  作者：Ulf Tilstam、Gregor Haffer、Klaus Nickisch

  DOI：10.3987/com-98-8107

  日期：——
• GESSNER, WIESLAW P.;BROSSI, ARNOLD;BEMBENEK, MICHAEL E.;ABELL, CREED W., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 95-98
  作者：GESSNER, WIESLAW P.、BROSSI, ARNOLD、BEMBENEK, MICHAEL E.、ABELL, CREED W.

  DOI：——

  日期：——
• Structures of flazin and YS, highly fluorescent compounds isolated from japanese soy sauce
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Bai-nian Feng、Toshio Goto、Kiyoshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84806-6

  日期：1986.1