13-deoxydoxorubicin | 628290-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 13-deoxydoxorubicin
• 英文别名: (7S,9R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 628290-43-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀
• 分子量: 529.544
• InChiKey: RGVRUQHYQSORBY-JIGXQNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-deoxydoxorubicin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 13-deoxydoxorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素中可用于产生改进的产量，同时在还原13-苯磺酰肼蒽环素至13-去氧蒽环素的方法中，反应温度保持在55℃至64℃之间，不需要搅拌或搅动。加入水溶性碳酸氢盐使反应完成，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物被过滤，并分别用有机溶剂提取沉淀物和滤液。粗的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。该反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应物或提取产物，从而方便纯化。

  公开号：

  US20060100421A1
• 作为产物：
  描述：

  13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-deoxydoxorubicin
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素中可用于产生改进的产量，同时在还原13-苯磺酰肼蒽环素至13-去氧蒽环素的方法中，反应温度保持在55℃至64℃之间，不需要搅拌或搅动。加入水溶性碳酸氢盐使反应完成，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物被过滤，并分别用有机溶剂提取沉淀物和滤液。粗的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。该反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应物或提取产物，从而方便纯化。

  公开号：

  US20060100421A1

文献信息

• MODIFIED CYTOTOXINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170080094A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰以包含一个或多个包含疏水部分的基团的小分子细胞毒素。在某些实施例中，本公开提供了经含脂肪酸基团化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供了包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质的组合物，例如制药组合物。在某些实施例中，蛋白质是白蛋白或类白蛋白。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• Re-Exploring the Anthracycline Chemical Space for Better Anti-Cancer Compounds
  作者：Merle A. van Gelder、Sabina Y. van der Zanden、Merijn B. L. Vriends、Roos A. Wagensveld、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Dennis P. A. Wander、Jacques J. C. Neefjes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00853

  日期：2023.8.24

  capacity to induce DNA- and chromatin damage. This coherent set of data allowed us to deduce a few guidelines on anthracycline design, as well as discover novel, highly potent anthracyclines that may be better tolerated by patients.

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。
• Modified cytotoxins and their therapeutic use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10023581B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开内容一般提供用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供的小分子细胞毒素经过化学修饰，包括一个或多个含有疏水部分的分子。在一些实施方案中，本公开提供了用含脂肪酸的分子进行化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供的组合物，如药物组合物，包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质。在某些实施方案中，蛋白质是白蛋白或白蛋白模拟物。此外，本公开还提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• MODIFIED ANTHRACYCLINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210137957A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides anthracycline compounds that are chemically modified to have one or more moieties that include hydrophobic portions. In some aspects, the disclosure provides compositions that include such modified amrubicin compounds and a protein, such as albumin or albumin mimetics. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.
• METHODS OF USING MODIFIED CYTOTOXINS TO TREAT CANCER
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20220273607A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present disclosure provides methods of using prodrugs of small-molecule cytotoxins for the treatment of cancer. In some embodiments, the cancer is a tumor comprising cells that overexpress fatty acid uptake proteins, such as cells that overexpress fatty acid translocase CD36. In some other aspects, the disclosure provides compositions suitable for use in such methods. In some further aspects, the disclosure provides combination therapies that may be suitable used in combination with the use of small-molecule prodrugs disclosed herein.