13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride
• 英文别名: N-[(E)-[1-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-hydroxyethylidene]amino]benzenesulfonamide;hydrochloride
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₁₂S*ClH
• 分子量: 734.181
• InChiKey: ILXWFJGRHDJPES-HTRVHBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride 以48的产率得到13-deoxydoxorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素时可用于产生更好的产量，并提供了一种改进的方法，该方法将13-苯磺酰肼蒽环素还原为13-去氧蒽环素，其中还原反应在55℃至64℃的温度下进行，无需搅拌或搅动。添加水合碳酸盐完成反应，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物经过过滤，沉淀物和滤液分别用有机溶剂提取。粗糙的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应或提取产物，从而便于纯化。

  公开号：

  US07244829B2
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以96%的产率得到13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素中可用于产生改进的产量，同时在还原13-苯磺酰肼蒽环素至13-去氧蒽环素的方法中，反应温度保持在55℃至64℃之间，不需要搅拌或搅动。加入水溶性碳酸氢盐使反应完成，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物被过滤，并分别用有机溶剂提取沉淀物和滤液。粗的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。该反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应物或提取产物，从而方便纯化。

  公开号：

  US20060100421A1

文献信息

• [EN] 5-IMINO-13-DEOXY ANTHRACYCLINE DERIVATIVES, THEIR USES, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES 5-IMINO-13-DEOXY DE L'ANTHRACYCLINE LEURS UTILISATIONS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GEM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999045015A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) 5-Imino-13-deoxy anthracycline derivatives, medical uses of 5-imino-13-deoxy anthracycline derivatives and methods for preparing 5-imino-13-deoxy anthracycline derivatives.(FR) L'invention porte sur des dérivés 5-imino-13-déoxy de l'anthracycline, leurs utilisations médicales et leurs procédés de préparation.

  5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物，5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物的医疗用途以及制备5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物的方法。
• Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines
  申请人：Walsh M. Gerald

  公开号：US20060100421A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  13-benzenesulfonylhydrazone anthracyclines useful in producing improved yields in the synthesis 13-deoxyanthrcyclines, and an improved method of reducing 13-benzene-sulfonylhydrazone anthracyclines to 13-deoxyanthrcyclines wherein the reduction reaction is maintained at temperatures of about 55° C. to 64° C. without stirring or agitation. The reaction is completed with the addition of aqueous bicarbonate which forms the 13-deoxyanthracycline and precipitates. The precipitates are filtered and the precipitate and filtrate are extracted separately with organic solvents. The crude 13-deoxy anthracycline can be converted to 5-imino-13-deoxy anthracycline by reaction with methanolic ammonia. The reaction can also be performed with an acidic pyridinium salt instead of a strong acid so that neutralization of the reaction or extraction of the product is not necessary, thereby facilitating purification.

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素中可用于产生改进的产量，同时在还原13-苯磺酰肼蒽环素至13-去氧蒽环素的方法中，反应温度保持在55℃至64℃之间，不需要搅拌或搅动。加入水溶性碳酸氢盐使反应完成，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物被过滤，并分别用有机溶剂提取沉淀物和滤液。粗的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。该反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应物或提取产物，从而方便纯化。