13-deoxydoxorubicin hydrochloride | 65360-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 13-deoxydoxorubicin hydrochloride
• 英文别名: (7S,9R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 65360-29-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀*ClH
• 分子量: 566.005
• InChiKey: YZSQITAPLDJGKS-RYQLBYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-deoxydoxorubicin hydrochloride 以80的产率得到Camsirubicin
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素时可用于产生更好的产量，并提供了一种改进的方法，该方法将13-苯磺酰肼蒽环素还原为13-去氧蒽环素，其中还原反应在55℃至64℃的温度下进行，无需搅拌或搅动。添加水合碳酸盐完成反应，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物经过过滤，沉淀物和滤液分别用有机溶剂提取。粗糙的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应或提取产物，从而便于纯化。

  公开号：

  US07244829B2
• 作为产物：
  描述：

  13-benzenesulfonylhydrazone-doxorubicin hydrochloride 以48的产率得到13-deoxydoxorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines

  摘要：

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素时可用于产生更好的产量，并提供了一种改进的方法，该方法将13-苯磺酰肼蒽环素还原为13-去氧蒽环素，其中还原反应在55℃至64℃的温度下进行，无需搅拌或搅动。添加水合碳酸盐完成反应，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物经过过滤，沉淀物和滤液分别用有机溶剂提取。粗糙的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应或提取产物，从而便于纯化。

  公开号：

  US07244829B2

文献信息

• Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines
  申请人：Walsh M. Gerald

  公开号：US20060100421A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  13-benzenesulfonylhydrazone anthracyclines useful in producing improved yields in the synthesis 13-deoxyanthrcyclines, and an improved method of reducing 13-benzene-sulfonylhydrazone anthracyclines to 13-deoxyanthrcyclines wherein the reduction reaction is maintained at temperatures of about 55° C. to 64° C. without stirring or agitation. The reaction is completed with the addition of aqueous bicarbonate which forms the 13-deoxyanthracycline and precipitates. The precipitates are filtered and the precipitate and filtrate are extracted separately with organic solvents. The crude 13-deoxy anthracycline can be converted to 5-imino-13-deoxy anthracycline by reaction with methanolic ammonia. The reaction can also be performed with an acidic pyridinium salt instead of a strong acid so that neutralization of the reaction or extraction of the product is not necessary, thereby facilitating purification.

  13-苯磺酰肼蒽环素在合成13-去氧蒽环素中可用于产生改进的产量，同时在还原13-苯磺酰肼蒽环素至13-去氧蒽环素的方法中，反应温度保持在55℃至64℃之间，不需要搅拌或搅动。加入水溶性碳酸氢盐使反应完成，形成13-去氧蒽环素并沉淀。沉淀物被过滤，并分别用有机溶剂提取沉淀物和滤液。粗的13-去氧蒽环素可以通过与甲醇氨反应转化为5-亚氨基-13-去氧蒽环素。该反应也可以使用酸性吡啶盐代替强酸进行，因此不需要中和反应物或提取产物，从而方便纯化。
• [EN] 5-IMINO-13-DEOXY ANTHRACYCLINE DERIVATIVES, THEIR USES, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES 5-IMINO-13-DEOXY DE L'ANTHRACYCLINE LEURS UTILISATIONS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GEM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999045015A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) 5-Imino-13-deoxy anthracycline derivatives, medical uses of 5-imino-13-deoxy anthracycline derivatives and methods for preparing 5-imino-13-deoxy anthracycline derivatives.(FR) L'invention porte sur des dérivés 5-imino-13-déoxy de l'anthracycline, leurs utilisations médicales et leurs procédés de préparation.

  5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物，5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物的医疗用途以及制备5-亚胺-13-脱氧类蒽环素衍生物的方法。