(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2R)-4-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 748770-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2R)-4-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 748770-63-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₆
• 分子量: 507.627
• InChiKey: WNQPZTGCCLVVPJ-HFLBTKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (4S)-4-benzyl-3-[2-[(2R)-4-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2R)-4-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Strategy for the Asbestinins:  Enantioselective Total Syntheses of 11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D and Asbestinin-12

  摘要：

  [Graphics]The enantioselective total syntheses of 11-acetoxy-4-deoxyasbestinin D and asbestinin-12 have been completed. A glycolate aldol reaction provided a diene useful for ring-closing metathesis to form an oxonene, which was ultimately employed as a template to execute a highly stereoselective intramolecular Diels-Alder cycloaddition, forming the hydroisobenzofuran moiety. The absolute configuration of the asbestinin subclass was confirmed via these synthetic efforts.

  DOI：

  10.1021/jo0712695