n-hexyl 11',13'-dioxo-12'-aza<4.4.3>propella-2',4',7',9'-tetraene-12'-(2S)-4-methylpentanoate | 78403-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-hexyl 11',13'-dioxo-12'-aza<4.4.3>propella-2',4',7',9'-tetraene-12'-(2S)-4-methylpentanoate
• 英文别名: hexyl (2S)-2-(11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3.01,6]trideca-2,4,7,9-tetraen-12-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 78403-36-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: PIYZRXXUIABLHT-HLJPNSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyl 11',13'-dioxo-12'-aza<4.4.3>propella-2',4',7',9'-tetraene-12'-(2S)-4-methylpentanoate 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PELED M.; GINSBURG D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 151-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-1,6-dicarbonsaeureanhydrid 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 n-hexyl 11',13'-dioxo-12'-aza<4.4.3>propella-2',4',7',9'-tetraene-12'-(2S)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Propellanes-LV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97728-2

文献信息

• Propellanes—LVI
  作者：M. Peled、D. Ginsburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97729-4

  日期：1981.1

  In tetraenic propellane imides substituted at the imide nitrogen atom by relatively large groups both syn and anti-attack occurs when N-phenyltriazolinedione is used as dienophile. However, in formation of the mono-Diels-Alder adducts the unsubstituted cyclohexadiene ring is the one attacked and the bromocyclohexadiene ring is attacked only later, during formation of bis-adducts.

  在将N-苯基三唑啉二酮用作亲二烯物时，在酰亚胺氮原子上被较大的基团取代的四烯丙基丙二酰亚胺中，反式和反式均会发生。然而，在单-Diels-Alder加合物的形成中，未取代的环己二烯环是一个被攻击的，而溴环己二烯环仅在后来形成双-加合物的过程中被攻击。