diethyl 5-isoquinolinylphosphonate N-oxide | 135335-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-isoquinolinylphosphonate N-oxide
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 135335-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₄P
• 分子量: 281.248
• InChiKey: FHVNPEMOZQCRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-isoquinolinylphosphonate N-oxide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 6.97h， 生成 diethyl <1-(aminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-isoquinolinylphosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到diethyl 5-isoquinolinylphosphonate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004