6-acetyl-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran | 93578-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-acetyl-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene；1-(5-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)ethan-1-one；1-(5-hydroxy-2,2,7-trimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 93578-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MOJQOFYDCZUHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到4-hydroxy-5-methylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-3,5-dihydro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.16 g的产率得到6-acetyl-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Keya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 880 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-AIDS agents 83. Efficient microwave-assisted one-pot preparation of angular 2,2-dimethyl-2H-chromone containing compounds
  作者：Ting Zhou、Qian Shi、Kuo Hsing Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.058

  日期：2010.8

  A novel and efficient microwave-assisted one-pot reaction was developed to synthesize angular 2,2-dimethyl-2H-chromone-containing compounds, which is the first and key step in the synthesis of potent DCK and DCP anti-HIV agents The newly developed microwave synthesis conditions dramatically shortened the reaction time from 2 clays to 4 h with improved yields (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• AHLUWALIA, V. K.;MUKHERJEE, KEYA, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 880-882
  作者：AHLUWALIA, V. K.、MUKHERJEE, KEYA

  DOI：——

  日期：——
• Anti-AIDS agents 66: Syntheses and anti-HIV activity of phenolic and aza 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives
  作者：Madoka Suzuki、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Philip C. Smith、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.013

  日期：2007.11

  New phenolic and aza 3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs were synthesized and assayed for inhibition of HIV-1 IIIB replication in H9 lymphocytes. Compound 16, 4-methyl-1'-aza-DCK (4-methyl-aza-DCK), was less lipophilic than 4-methyl-DCK, and retained sub-micromolar anti-HIV activity with EC(50) and TI values of 0.77 microM and >42, respectively. Moreover, it showed moderately

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。
• Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Keya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 880 - 882
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mukherjee, Keya

  DOI：——

  日期：——