4-庚氧基苯乙醇 | 104021-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-庚氧基苯乙醇
• 英文名称: 4-heptyloxyphenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(4-Heptyloxyphenyl)ethanol；4-(Heptyloxy)benzeneethanol；2-(4-heptoxyphenyl)ethanol
• CAS: 104021-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: HDBYSRIMUVSIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚氧基苯乙醇 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 ethyl 2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-2-methoxycarbonylamino-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 4-庚氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  确定尾部结构中含有杂原子的鞘氨醇激酶抑制剂的抗癌活​​性

  摘要：

  鞘氨醇激酶 (SK) 酶是鞘脂变阻器的核心参与者，可催化鞘氨醇磷酸化为生物活性脂质介质 1 磷酸鞘氨醇 (S1P)，后者通过其细胞外 5 G 蛋白调节癌细胞增殖、迁移、分化和血管生成。偶联 S1P 受体 (S1PR1-5)。最近，已经进行了几项关于 SK 抑制剂的研究，以便将它们用于开发新型抗癌靶向治疗。在这项研究中，我们设计并合成了已知 SK1 抑制剂 RB005 和 PF-543 的类似衍生物，通过在其尾部结构中引入杂原子，并在体外研究了它们的抗癌活性和药代动力学参数。合成了含有脂肪链或苯磺酰基尾结构的 RB005 和 PF-543 衍生物的化合物 1-20。第 1 组 (1-10) 的所有化合物都有效降低了 HT29 和 HCT116 细胞中的细胞活力，而第 2 组衍生物 (11-20) 显示出较差的抗癌作用。具有最高细胞毒性作用的化合物 10 (48 h, HT29 IC50 = 6

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14010157

文献信息

• 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627406A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.

  一种由通式(I)代表的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂。在所述式中，R 代表任选取代的直链或支链碳链、任选取代的芳基或任选取代的环烷基；而 R2、R3、R4 和 R5（它们彼此可以相同或不同）分别代表氢、烷基、芳烷基、酰基或烷氧基羰基。该化合物具有免疫抑制作用，可作为器官移植或骨髓移植中的排斥抑制剂、自身免疫性疾病的预防或治疗药物等，也可作为医疗和制药领域的试剂。
• BENZENE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0778263A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A benzene compound of the formula wherein each symbol is as defined in the specification; an optically active isomer or salt thereof, a medicinal composition containing the same, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. The compound, optically active isomer or salt has an excellent immunosuppressive effect and is useful as an inhibitor for the rejection reaction occurring in organ or bone marrow transplantation, and as a preventive or remedy for articular rheumatism, atopic eczema (dermatitis), Behçet's disease, uveal disease, systemic lupus erythematosus, Sjögren's syndrome, multiple sclerosis, myasthenia gravis, type I diabetes, endocrine ophthalmopathy, primary biliary, cirrhosis, Crohn's disease, glomerulonephritis, sarcoidosis, psoriasis, pemphigus, aplastic anemia, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergy, polyarteritis nodosa, progressive systemic sclerosis, mixed connective-tissue disease, aortitis syndrome, polymyositis, dermatomyositis, Wegener's granuloma, ulcerative colitis, active chronic hepatitis, autoimmune hemolytic anemia, Evans' syndrome, bronchial asthma and pollinosis. It is useful also as an antifungal agent and hair growth stimulant.

  式中的苯化合物 其中各符号如说明书中所定义； 其光学活性异构体或盐、含有相同物质的药物组合物，以及含有相同物质作为活性成分的免疫抑制剂。 该化合物、光学活性异构体或盐具有极佳的免疫抑制效果，可作为器官或骨髓移植中发生的排斥反应的抑制剂、可用于预防或治疗关节风湿病、特应性皮炎、白塞氏病、葡萄膜病、系统性红斑狼疮、斯约格伦综合征、多发性硬化症、重症肌无力、I 型糖尿病、内分泌性眼病原发性胆道病、肝硬化、克罗恩病、肾小球肾炎、肉瘤病、银屑病、丘疹性荨麻疹、再生障碍性贫血、特发性血小板减少性紫癜、过敏症、结节性多动脉炎、进行性系统硬化症、混合结缔组织病、大动脉炎综合征、多发性肌炎、皮肌炎、韦格纳肉芽肿、溃疡性结肠炎、活动性慢性肝炎、自身免疫性溶血性贫血、埃文斯综合征、支气管哮喘和花粉症。它还是一种有用的抗真菌剂和生发剂。
• Synthesis and biological evaluation of 2,2-disubstituted 2-aminoethanols: analogues of FTY720
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Koji Teshima、Yumi Masubuchi、Tadashi Mishina、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10188-3

  日期：1998.1

  Desymmerization of symmetric FTY720 by substitution of different alkyl groups for one of the prochiral hydroxymethyl groups was performed. The size of the alkyl groups and the absolute configuration at quaternary carbon were important on immunosuppressive activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient chromatography-free synthesis of the oxy-analogue of fingolimod
  作者：Aleksandra Zivkovic、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.051

  日期：2010.7

  Fingolimod (FTY720) and its analogue derivatives are not only promising therapeutics in sphingolipid signaling but also valuable tools for understanding the roles of sphingolipids in (patho)physiological conditions. A practical method for the synthesis of the ether analogue of FTY720 is described. Our final synthetic approach allows high yield and efficient synthesis of O-FTY in only four steps without chromatographic purifications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP0627406B1
  申请人：——

  公开号：EP0627406B1

  公开（公告）日：1998-10-28