3-Acetoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one | 34603-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one
• 英文别名: 14-dehydroestrone 3-acetate；[(8R,9S,13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 34603-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QPACZSHQCOTEDO-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one acetate, (14R,15S)-14-ozonide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 14,15-secoestra-1,3,5(10)-trien-15-ynes, inhibitors of estradiol dehydrogenase

  摘要：

  The conversion of estrone to 14,15-secoestratrien-15-ynes, inactivators of estradiol dehydrogenase from human term placenta, is described. The optically pure precursor 7-acetoxy-octahydro-2-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester is prepared from estrone in five steps and 40% yield. The unsubstituted propargylic secoestratriene diol, a mechanism-based inactivator of estradiol dehydrogenase, and the corresponding acetylenic ketone, an affinity label inactivator of the same enzyme, arise from the phenanthrene ester in three and four steps. The propargylic secoestratriene diol also competes with [3H]estradiol for binding to calf uterus estrogen receptor and possesses weak uterotrophic activity.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90147-5
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 16α-monobromoestrone 生成 3-Acetoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素的构效关系。14-脱氢和轴向甲基在 C-7、C-9 和 C-11 上的影响

  摘要：

  在大鼠中评估了 30 种化合物的促子宫作用、抑制促性腺激素释放和 (3H) 雌二醇-17 β 从子宫细胞溶质制剂中的竞争性置换。7 α-甲基雌二醇-17 β 作为促子宫剂的活性是雌二醇-17 β 的 150%。Estradiol-17 beta 是最活跃的促性腺激素释放抑制剂。11 beta-Methylestradiol-17 beta 在从“雌激素受体”置换 (3H) estradiol-17 beta 方面具有 estradiol-17 beta 活性的 124%。在三种测定中的任何一种中，9 α-甲基都显着降低了雌激素的效力。14-脱氢改性仅在雌二醇-17 β 3-甲基醚系列中是有利的。促子宫活性和抑制促性腺激素释放不平行。抑制促性腺激素释放的最佳化合物，与促子宫活性相比，是雌酮。“雌激素受体”测定数据与亲子宫测定数据相当好相关，但仅针对具有游离3-羟基的化合物；即便如此，也注意到了一些例外情况。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90054-5

文献信息

• Syntheses of selenoestrogens
  作者：Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00330a005

  日期：1981.8
• AUCHUS, RICHARD J.;PALMER, JAMES O.;CARRELL, H. L.;COVEY, DOUGLAS F., STEROIDS, 51,(1989) N-2, C. 77-96
  作者：AUCHUS, RICHARD J.、PALMER, JAMES O.、CARRELL, H. L.、COVEY, DOUGLAS F.

  DOI：——

  日期：——