1-(4-Chloro-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone | 105004-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenyliminoethanone
• CAS: 105004-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: XLBQBILSVRXNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-4-cyano-5-methoxy-1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid hexylamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction

  摘要：

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25565
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-氧代乙醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction

  摘要：

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25565

文献信息

• Metal-Carbenoid-Mediated Selective Transformation: Experimental and DFT Studies of Ag, Pd, and Rh with Enaminones and Diazoesters
  作者：Xin Zhang、Lijuan Song、Yi Jin、Kaixiu Luo

  DOI：10.1021/acscatal.4c03136

  日期：2024.9.6

  exploration of the selective control of catalytic processes involving carbenoid chemistry. In this study, we reported a metal-carbenoid-mediated cascade transformation approach that allows for selective control by employing different transition metals, including silver, palladium, and rhodium, assisted by a comprehensive density functional theory (DFT) mechanism investigation. Through detailed mechanistic studies

  过渡金属催化的卡宾基团通过α-重氮羰基原位生成的类胡萝卜素中间体的转移是启动多种级联序列的有效方法，可快速导致结构复杂性的产生。尽管在类胡萝卜素催化途径（例如插入和环丙烷形成）方面取得了重大进展，但对涉及类胡萝卜素化学的催化过程的选择性控制的探索仍然有限。在这项研究中，我们报道了一种金属类碳烯介导的级联转化方法，该方法允许通过采用不同的过渡金属（包括银、钯和铑）进行选择性控制，并辅以全面的密度泛函理论（DFT）机制研究。通过详细的机理研究，我们证明银-卡宾和铑-卡宾产生不同的串联环化产物，而钯-卡宾通过从同一中间体直接质子转移提供季α-亚胺化合物作为最终产物。此外，通过 DFT 计算阐明了催化剂依赖性选择性的起源。