5,8-epoxy-5-hydro-4-methoxy-8-methylquinoline | 144584-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-epoxy-5-hydro-4-methoxy-8-methylquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 144584-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OHNAODNCJBHMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2(1H)-吡啶酮 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,8-epoxy-5-hydro-4-methoxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  实用的 2,3-吡啶前驱体

  摘要：

  摘要 3-溴-2-氯-4-甲氧基吡啶已被开发为实用的2,3-吡啶前体。已发现通过卤素-金属交换从该前体生成的取代的 2,3-吡啶可与 2-甲氧基呋喃和 2-甲基呋喃发生区域选择性反应。

  DOI：

  10.1080/00397919208021549

文献信息

• Two new methods for 2,3-Pyridyne formation
  作者：Michael A. Walters、John J. Shay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01582-3

  日期：1995.10

  relatively efficient precursors for 4-methoxy-2,3-pyridyne as was evidenced by its trapping with furan, 2-methylfuran and 2-methoxyfuran. These findings constitute the first published report of the use of either directed-deprotonation or fluoride-induced elimination to prepare the reactive 2,3-pyridyne intermediate.

  化合物2-氯-4-甲氧基吡啶和4-甲氧基-2-三氟甲基磺酰氧基-3-三甲基甲硅烷基吡啶被证明是4-甲氧基-2,3-吡啶炔的相对有效的前体，这可以通过用呋喃，2-甲基呋喃捕获来证明。和2-甲氧基呋喃。这些发现构成了使用直接去质子化或氟化物诱导的消除反应制备2,3-吡啶炔中间体的首次公开报道。