N⁴-<(dimethylamino)methylene>-2'-deoxycytidine | 17331-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-<(dimethylamino)methylene>-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-dimethylaminomethylene-2'-deoxy-cytidine；N⁴-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-cytidin；N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 17331-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 282.299
• InChiKey: STSNDQHBDPAKRQ-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-<(dimethylamino)methylene>-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidin-3'-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  无氨基保护的H-膦酸酯DNA合成

  摘要：

  通过H-膦酸酯法合成DNA不需要使用氨基保护基。胞嘧啶氨基和鸟嘌呤06 / N1位置确实会与缩合剂反应，但是这些衍生物会在标准氨水条件下裂解，该条件通常用于从固相支持物中分解和裂解寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61075-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N⁴-<(dimethylamino)methylene>-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧胞苷和阿拉伯胞苷的N4-（二烷基氨基）亚甲基衍生物：潜在前药应用的理化研究。

  摘要：

  描述了作为前药原型的2'-脱氧胞苷（dCyd，1）和阿拉伯糖胞苷（ara-C，2）的一系列N4-（N，N-二烷基）甲idine衍生物的合成和理化参数。与母体核苷相比，甲am衍生物的亲脂性提高了1.26至145倍。在pH 7.4和37摄氏度下，水溶液中衍生物的相应半衰期为3.7至52 h。在两个系列（3和4）中对水解最稳定的类似物是二异丙基衍生物（3d和4d）。在2'-和3'-位置上的糖OH基团对相应分配系数的取代作用分别给出了-0.16和-0.55的pi值。这些值比通常与脂族羟基取代基通常相关的值明显更正，表明核苷的糖OH基团与水相缔合的趋势降低。ara-C衍生物（4）对小鼠淋巴细胞白血病L1210细胞的体外生长抑制活性表明，很容易发生前药向药物的转化。结果证实了我们先前关于带有环外氨基的核苷的甲am修饰的多功能性的发现。数据有助于亲脂性和水解稳定性的优化，因此有助于甲am型前药衍生物的设

  DOI：

  10.1002/jps.2600830428