cinnamyl trichloroacetate | 99852-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl trichloroacetate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 99852-88-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₂
• 分子量: 279.55
• InChiKey: IKJNNDKLLVNIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl trichloroacetate 在 碳酸氢钠 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到3,3-Dichloro-4-(chloro-phenylmethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Surface immobilized Cu-1,10-phenanthroline complexes with α-aminophosphonate groups in the 5-position as heterogenous catalysts for efficient atom-transfer radical cyclizations

  摘要：

  通过α-氨基膦酸官能化菲罗啉固定的铜络合物是可重复使用的 ATRC 催化剂，与均相络合物相比，其反应速率高（反应时间约为 15 分钟），选择性更高。

  DOI：

  10.1039/d3dt01467c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 三氯乙酸 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到cinnamyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的乙酸催化醇乙酰化方法

  摘要：

  14 然而，高氯酸盐具有潜在的爆炸性。因此，仍然需要开发使用廉价且容易获得的试剂来乙酰化醇的简单且环境友好的方法。在各种过渡金属中，铁是地球上最丰富的金属之一，也是最便宜、最环保的金属之一。因此，最近铁基催化剂和试剂经常用于解决各种有机转化中的经济和生态挑战。15 在用于有机转化的各种试剂中，相转移试剂因其独特的特性和在有机合成中的潜力而备受关注。这些试剂具有两亲阳离子（主要是季铵离子）作为催化剂单元的载体，以将其溶解在反应介质中。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3870

文献信息

• Comparison of the Catalytic Activity of Surface-Immobilized Copper Complexes with Phosphonate Anchoring Groups for Atom Transfer Radical Cyclizations and Additions
  作者：Sarah E. Maier、Thomas Nagel、Mustafa Turan、Elif Kaya、Wolfgang Frey、Michael Dyballa、Deven P. Estes

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00377

  日期：2024.2.12

  immobilization, or a lack of conformational flexibility of the immobilized complexes. Here, we tested the effect of surface immobilization on the catalytic activity and selectivity of atom transfer radical additions and cyclizations. In this study, we varied the proximity of the phosphonate anchoring group to the Cu center by attachment at varying positions of chelating nitrogen ligands such as 1,10-phenanthroline

  通过连接基团将分子催化剂共价固定到金属氧化物表面上是均相催化剂异质化的常见策略，期望固定化催化剂具有与其分子对应物相似的性质。然而，固定化物质的催化特性与其可溶对应物相比通常有很大不同，其方式难以预测。人们对这种现象知之甚少，可能是由于多种因素造成的，包括表面对复合物的空间屏蔽、固定时配位球的变化或固定复合物缺乏构象灵活性。在这里，我们测试了表面固定对原子转移自由基加成和环化的催化活性和选择性的影响。在这项研究中，我们通过在不同位置连接螯合氮配体（如 1,10-菲咯啉 (phen)、三（吡啶基甲基）胺和 2,9-二甲基-）来改变膦酸酯锚定基团与 Cu 中心的接近程度。 1,10-菲咯啉作为配体支架。催化测试表明，在锚定基团远离催化中心的情况下，如 Cu(phen) 的情况，固定化催化剂的总体功能略好于其均相对应物（导致更高的产率）。然而，对于连接基团靠近活性中心的复合物，固定化复合物的催化