8-(benzyloxy)naphthalen-2-ol | 350584-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(benzyloxy)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 8-benzyloxy-naphthalen-2-ol
• CAS: 350584-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DSUDWYGILSJCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)naphthalen-2-ol 在 三乙胺 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent peptide inhibitors of the Grb2-SH2 domain by palladium catalyzed coupling of a terminal alkyne

  摘要：

  A new strategy was developed to prepare in a very efficient and convergent manner C-terminal modified tripeptides with high affinities for the Grb2-SH2 domain. Using Pd(PPh3)(2)Cl-2 as catalyst, selected naphthyl iodides and triflates were coupled to Ac-Pmp(t-Bu)(2)-Ac(6)c-Asn-NH(prop-2-ynyl). The resulting alkyne derivatives were hydrogenated and deprotected to afford potent Grb2-SH2 inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00173-1
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(benzyloxy)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h

文献信息

• Diaryldiamines with Dual Inhibition of the Histamine H₃ Receptor and the Norepinephrine Transporter and the Efficacy of 4-(3-(Methylamino)-1-phenylpropyl)-6-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)naphthalen-1-ol in Pain
  作者：Robert J. Altenbach、Lawrence A. Black、Marina I. Strakhova、Arlene M. Manelli、Tracy L. Carr、Kennan C. Marsh、Jill M. Wetter、Erica J. Wensink、Gin C. Hsieh、Prisca Honore、Tiffany Runyan Garrison、Jorge D. Brioni、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1021/jm100666w

  日期：2010.11.11

  A series of compounds was designed as dual inhibitors of the H-3 receptor and the norepinephrine transporter. Compound 5 (rNET K-i = 14 nM; rH(3)R K-i = 37 nM) was found to be efficacious in a rat model of osteoarthritic pain.