Z-Phe-Δ-Ala-OMe | 126749-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Δ-Ala-OMe
• 英文别名: Z-L-Phe-ΔAla-OMe；methyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 126749-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: FCSQZRSXBXATFF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Δ-Ala-OMe 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRICH, DAVID;DAVIES, JOHN W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5641-5654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到Z-Phe-Δ-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  An exceptionally mild and efficient route to dehydroalanine peptides

  摘要：

  在 0 °C 下，用草酰氯和三乙胺在二氯甲烷中处理相应的丝氨酸前体，可生成产率很高的Δ-Ala 肽。

  DOI：

  10.1039/c39920001145

文献信息

• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。