4-(溴甲基)-N-异丙基苯甲酰胺 | 64580-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-N-异丙基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-(溴甲基)-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺；4-溴甲基-N-(l-甲基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 64580-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: CSIBQQXQVWSHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  371.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶化合物，熔点为137-141℃。

用途： 主要用于合成甲基苄肼的中间体。

生产方法： 首先使用对甲基苯甲酸与氯化亚硫酰氯反应生成对甲基苯甲酰氯；接着用溴素对其进行溴化得到对溴甲基苯甲酰溴；最后将该化合物与异丙胺进行缩合反应，即可制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-N-异丙基苯甲酰胺 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((2-phenylhydrazino)methyl)-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  双芳基肼类化合物及其加合物和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种双芳基肼类化合物及其加合物和在制备抗肿瘤药物中的应用，所述芳基肼类化合物的结构如式I所示，其加合物是在双芳基肼类化合物的肼基上加合苄氧羰基甘胺酰脯氨酰基。本发明的双芳基肼类化合物的抗癌活性优于现有阳性对照药物丙卡巴肼；其Z‑GP加合物能显著降低对正常细胞的体外毒性和体内毒性，在体内外能被FΑP‑α酶特异性水解切除二肽部分(Z‑GP)释放出肼解产物；其Z‑GP加合物能显著抑制荷瘤裸鼠体内肿瘤的生长以及降低对非靶器官毒性。

  公开号：

  CN114195676B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.16h， 以76%的产率得到4-(溴甲基)-N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  双芳基肼类化合物及其加合物和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种双芳基肼类化合物及其加合物和在制备抗肿瘤药物中的应用，所述芳基肼类化合物的结构如式I所示，其加合物是在双芳基肼类化合物的肼基上加合苄氧羰基甘胺酰脯氨酰基。本发明的双芳基肼类化合物的抗癌活性优于现有阳性对照药物丙卡巴肼；其Z‑GP加合物能显著降低对正常细胞的体外毒性和体内毒性，在体内外能被FΑP‑α酶特异性水解切除二肽部分(Z‑GP)释放出肼解产物；其Z‑GP加合物能显著抑制荷瘤裸鼠体内肿瘤的生长以及降低对非靶器官毒性。

  公开号：

  CN114195676B

文献信息

• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。
• 5-甲基-1H-吡唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107903213A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种5‑甲基‑1H‑吡唑衍生物及其制备方法和应用。该类化合物具有如通式(I)所示的结构。本发明还提供该化合物的制备方法及应用。本发明的化合物对前列腺癌细胞表现出了良好的生长抑制活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Cinnamonitrile Adjuvants Restore Susceptibility to β-Lactams against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Enrico Speri、Choon Kim、Stefania De Benedetti、Yuanyuan Qian、Elena Lastochkin、Jennifer Fishovitz、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00169

  日期：2019.8.8

  beta-Lactams are used routinely to treat Staphylococcus aureus infections. However, the emergence of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) renders them clinically precarious. We describe a class of cinnamonitrile adjuvants that restore the activity of oxacillin (a penicillin member of the beta-lactams) against MRSA. The lead adjuvants were tested against six important strains of MRSA, one vancomycin-intermediate S. aureus (VISA) strain, and one linezolid-resistant S. aureus strain. Five compounds out of 84 total compounds showed broad potentiation. At 8 mu M (E)-3-(5-(3,4-dichlorobenzy1)-2-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(methylsulfonyl)acrylonitrile (26) potentiated oxacillin with a >4000-fold reduction of its MIC (from 256 to 0.06 mg.L-1). This class of adjuvants holds promise for reversal of the resistance phenotype of MRSA.
• Chinese Journal of Medicinal Chemistry. 2012, 22, 499-502
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK L. T.; CHENG C. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 594-597 D2(#=#2#
  作者：WEINSTOCK L. T.、 CHENG C. C.

  DOI：——

  日期：——