2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethanone | 82236-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethanone
• CAS: 82236-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: BAUVRUSMVNTLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethanone 、 苯甲醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到benzyl 2-(4-anisyl)-2-benzylsulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).

  摘要：

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.526
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylsulfonylmethyl)-N-nitrosourethane 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenylmethanesulfonyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).

  摘要：

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.526