(S₁,R₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol | 135682-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S₁,R₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 135682-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ORBKQMUUMCVUDM-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (RS₂,R_S)-2-p-Tolylsulfinylcyclopentanone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R₁,S₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol 、 (R₁,R₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol 、 (S₁,S₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol 、 (S₁,R₂,R_S)-1-Methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of chiral 2-p-tolylsulfinycycloalkanones with AlMe3

  摘要：

  The reactions of (S2,Rs) and (R2,Rs)-2-p-tolylsulfinylcyclohexanones with AlMe3/ZnCl2 only yield the cyclohexylmethylcarbinols with R configuration at hydroxylic carbon. The (R1,S2,Rs)-1-methyl-2-p-tolylsulfinylcyclopentanol was the only compound obtained in the reaction of Me3Al with both epimeric 2-p-tolylsulfinylcyclopentanones. The d.e. of both reactions are higher than 96%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79719-x