1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole | 75844-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-Acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazol；1-acetyl-5-methyl-6-nitro-indazole；1-(5-methyl-6-nitroindazol-1-yl)ethanone
• CAS: 75844-29-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: CMCACROALOTMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  406.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1,8-Dihydro-5H-pyrazolo<4,3-g>chinazolin-5,7(6H)-dion
  参考文献：
  名称：

  核苷，39 1）角和线性二异嘌呤醇：吡唑并[4,3- f ]-和吡唑并[4,3-g]

  摘要：

  Ausgehend von 5-Aminoindazol （6） bzw。5-甲基-6-硝基吲哚（17），在3,8-Dihydro-9 H -pyrazolo [4,3- f ] chinazolin-9-on（3），einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol（图1A），UND献给模具吡唑并[4,3-克] chinazolin -5-酮4，29，30 UND 31，模具gestreckt erweiterte Benzologe darstellen。4 UND 30维森EINE DEM的别嘌呤醇vergleichbare Hemmung DER黄嘌呤氧化酶AUF，wobei 4的Unten氧化的Zum 7-OX-衍生金融31 Auch als Substrat fungiert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140506
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6-硝基吲唑 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  核苷，39 1）角和线性二异嘌呤醇：吡唑并[4,3- f ]-和吡唑并[4,3-g]

  摘要：

  Ausgehend von 5-Aminoindazol （6） bzw。5-甲基-6-硝基吲哚（17），在3,8-Dihydro-9 H -pyrazolo [4,3- f ] chinazolin-9-on（3），einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol（图1A），UND献给模具吡唑并[4,3-克] chinazolin -5-酮4，29，30 UND 31，模具gestreckt erweiterte Benzologe darstellen。4 UND 30维森EINE DEM的别嘌呤醇vergleichbare Hemmung DER黄嘌呤氧化酶AUF，wobei 4的Unten氧化的Zum 7-OX-衍生金融31 Auch als Substrat fungiert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140506
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-6-硝基吲唑 、 乙酸酐 在 1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-acetyl-5-methyl-6-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  化合物的新式喹唑啉衍生物的化学式(1)如下：##STR1## 其中环C是一个吡唑环，与环B在两个相邻的位置上融合，这些位置没有与环A融合。这些新式化合物或吡唑喹唑啉酮与艾洛普酮有结构上的关联，艾洛普酮是一种治疗痛风的知名药物，预计可以替代或补充艾洛普酮在治疗中的使用。建议将这些新式化合物命名为苯并艾洛普酮，化学式(1)包括相互融合的环A、B和C的角状和线性结构。公开了两种制备这些新式化合物的方法。第一种方法从包括相互融合的环B和C的吲哚唑结构开始，环A在吲哚唑基团上形成。第二种方法从包括相互融合的环A和B的喹唑啉结构开始，吡唑环C在喹唑啉结构的苯基团（环B）上形成。无论哪种方法，都可能导致角状或线性苯并艾洛普酮，具体取决于引入到起始结构中形成互补环的取代基。

  公开号：

  US04223143A1

文献信息

• Benzologs of allopurinol: Synthesis of pyrazolo [4,3-g] and [3,4-f] quinazolinones
  作者：Eckehard Cuny、F.W. Lichtenthaler、Alfred Moser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77398-9

  日期：1980.1
• Noelting, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2583
  作者：Noelting

  DOI：——

  日期：——
• CUNY E.; LICHTENTHALER F. W.; MOSER A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 32, 3029-3032
  作者：CUNY E.、 LICHTENTHALER F. W.、 MOSER A.

  DOI：——

  日期：——
• US4223143A
  申请人：——

  公开号：US4223143A

  公开（公告）日：1980-09-16
• Nucleoside, 39 ¹⁾ <b> Angular und linear erweiterte Allopurinole:Pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ]‐ und Pyrazolo[4,3‐g] chinazolinone </b>
  作者：Eckehard Cuny、Frieder W. Lichtenthaler、Ulrich Jahn

  DOI：10.1002/cber.19811140506

  日期：1981.5

  jeweils fünfstufige Synthesen entwickelt für 3,8-Dihydro-9H-pyrazolo[4,3-f]chinazolin-9-on (3), einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol (1a), und für die Pyrazolo [4,3-g]chinazolin-5-one 4, 29, 30 und 31, die gestreckt erweiterte Benzologe darstellen. 4 und 30 weisen eine dem Allopurinol vergleichbare Hemmung der Xanthin-Oxidase auf, wobei 4 unter Oxidation zum 7-Ox-Derivat 31 auch als Substrat fungiert

  Ausgehend von 5-Aminoindazol （6） bzw。5-甲基-6-硝基吲哚（17），在3,8-Dihydro-9 H -pyrazolo [4,3- f ] chinazolin-9-on（3），einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol（图1A），UND献给模具吡唑并[4,3-克] chinazolin -5-酮4，29，30 UND 31，模具gestreckt erweiterte Benzologe darstellen。4 UND 30维森EINE DEM的别嘌呤醇vergleichbare Hemmung DER黄嘌呤氧化酶AUF，wobei 4的Unten氧化的Zum 7-OX-衍生金融31 Auch als Substrat fungiert。