(R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid | 23406-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (3R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 23406-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VFPUWNPGVKAJNC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-benzyl 4,4-dimethyl-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Effects of Achiral Oxazolidinones on Enantioselective Radical-Mediated Conjugate Additions Using a Chiral Zinc Triflate

  摘要：

  [GRAPHICS]A role of achiral oxazolidinones to enhance the enantioselectivity in reactions of N-cinnamoyloxazolidinones with alkyl radicals promoted by a chiral Lewis acid Is described. Efficient enantioselective radical-mediated conjugate additions of N-cinnamoyloxazolidinone can be realized by use of a chiral zinc triflate generated from a readily prepared chiral bisoxazoline and an achiral oxazolidinone. The NH moiety of achiral oxazolidinones is found to be necessary to enhance the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006927l
• 作为产物：
  描述：

  E-(+)-(1'S,2'S)-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e

文献信息

• A Versatile New Catalyst for the Enantioselective Isomerization of Allylic Alcohols to Aldehydes:  Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo010792v

  日期：2001.11.1

  [Rh(cod)(2)]BF(4), serves as an effective catalyst for asymmetric isomerizations of allylic alcohols to aldehydes, furnishing improved yields, scope, and enantioselectivities relative to previously reported methods. The catalyst is air-stable and can be recovered at the end of the reaction. Mechanistic studies establish that the isomerization proceeds via an intramolecular 1,3-hydrogen migration and that

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。
• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute configuration of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and some derivatives
  作者：Dennis R. Clark、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo00829a055

  日期：1970.4
• Enantiomeric purity of 3-phenyl-4,4-dimethyl-1-pentene. Chemical interrelation between the maximum rotations of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and .beta.-tert-butyl-.beta.-phenylpropionic acid
  作者：L. Lardicci、R. Menicagli

  DOI：10.1021/jo00972a036

  日期：1972.4
• Electrophilic substitution at saturated carbon. XLIII. Alkylammonium carbanide ion-pair reorganization reactions in base-catalyzed 1,3-proton transfer in an indene system
  作者：John Almy、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01044a024

  日期：1969.7