ethyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 86577-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2,5-trimethyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 86577-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RUJHPMMQMHXQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat 生成 ethyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2

文献信息

• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。
• Sc(OTf)₃-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyls: an efficient access to 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives
  作者：Ziping Cao、Rumeng Zhang、Xin Meng、Hui Li、Jie Li、Hongbo Zhu、Guang Chen、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1039/c6ra14051c

  日期：——

  A method to prepare functionalized 2,3-dihydrofurans by Sc(OTf)3-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a variety of substrates, leading to the formation of 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  报道了一种通过Sc（OTf）3催化α-烯丙基化的1，3-二羰基化合物的环化反应制备官能化的2，3-二氢呋喃的方法。对于各种底物，反应显示操作简单且有效进行，从而导致以良好至优异的产率形成2，2-二取代的2，3-二氢呋喃。
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;UTAKA, MASANORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4072-4074
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、UTAKA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4636571A
  申请人：——

  公开号：US4636571A

  公开（公告）日：1987-01-13