1-piperidine-4-<(1-oxopropyl)phenylamino>propanoic acid trifluoroacetate | 132875-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-piperidine-4-<(1-oxopropyl)phenylamino>propanoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: 3-[4-(N-propanoylanilino)piperidin-1-yl]propanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 132875-52-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 418.413
• InChiKey: DJTJERRQVOZKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperidine-4-<(1-oxopropyl)phenylamino>propanoic acid trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENTANYL HAPTENS, FENTANYL HAPTEN CONJUGATES, AND METHODS FOR MAKING AND USING
  [FR] HAPTÈNES DE FENTANYL, CONJUGUÉS D'HAPTÈNE DE FENTANYL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这份披露描述了芬太尼半抗原、芬太尼半抗原载体共轭物，制备芬太尼半抗原载体共轭物的方法，以及使用芬太尼半抗原载体共轭物的方法，例如作为一种预防性疫苗来对抗暴露于芬太尼、芬太尼衍生物和芬太尼类似物所产生的毒性。在某些实施方式中，芬太尼半抗原载体共轭物或包含芬太尼半抗原载体共轭物的组合物可用作抗阿片类药物的疫苗。

  公开号：

  WO2021183913A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-piperidine-4-<(1-oxopropyl)phenylamino>propanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENTANYL HAPTENS, FENTANYL HAPTEN CONJUGATES, AND METHODS FOR MAKING AND USING
  [FR] HAPTÈNES DE FENTANYL, CONJUGUÉS D'HAPTÈNE DE FENTANYL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这份披露描述了芬太尼半抗原、芬太尼半抗原载体共轭物，制备芬太尼半抗原载体共轭物的方法，以及使用芬太尼半抗原载体共轭物的方法，例如作为一种预防性疫苗来对抗暴露于芬太尼、芬太尼衍生物和芬太尼类似物所产生的毒性。在某些实施方式中，芬太尼半抗原载体共轭物或包含芬太尼半抗原载体共轭物的组合物可用作抗阿片类药物的疫苗。

  公开号：

  WO2021183913A1

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of ultrashort- to long-acting opioid analgesics
  作者：Paul L. Feldman、Michael K. James、Marcus F. Brackeen、Joanne M. Bilotta、Suzanne V. Schuster、Avis P. Lahey、Michael W. Lutz、M. Ross Johnson、H. Jeff Leighton

  DOI：10.1021/jm00111a041

  日期：1991.7

  In an effort to discover a potent ultrashort-acting mu-opioid analgetic that is capable of metabolizing to an inactive species independent of hepatic function, several classes of 4-anilidopiperidine analgetics were synthesized and evaluated. One series of compounds displayed potent mu-opioid agonist activity with a high degree of analgesic efficacy and an ultrashort to long duration of action. These analgetics, 4-(methoxycarbonyl)-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-1-piperidinepropanoic acid alkyl esters, were evaluated in vitro in the guinea pig ileum for mu-opioid activity, in vivo in the rat tail withdrawal assay for analgesic efficacy and duration of action, and in vitro in human whole blood for their ability to be metabolized in blood. Compounds in this series were all shown to be potent mu-agonists in vitro, but depending upon the alkyl ester substitution the potency and duration of action in vivo varied substantially. The discrepancies between the in vitro and in vivo activities and variations in duration of action are probably due to different rates of ester hydrolysis by blood esterase(s). The SAR with respect to analgesic activity and duration of action as a function of the various esters synthesized is discussed. It was also demonstrated that the duration of action for the ultrashort-acting analgetic, 8, does not change upon prolonged infusion or administration of multiple bolus injections.
• FELDMAN, PAUL L.;JAMES, MICHAEL K.;BRACKEEN, MARCUS F.;BILOTTA, JOANNE M.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2202-2208
  作者：FELDMAN, PAUL L.、JAMES, MICHAEL K.、BRACKEEN, MARCUS F.、BILOTTA, JOANNE M.+

  DOI：——

  日期：——