N-(4,9-dimethoxy-1-oxo-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cycloocten-6-yl)acetamide | 1364644-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(4,9-dimethoxy-1-oxo-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cycloocten-6-yl)acetamide
• CAS: 1364644-61-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: USYIJLGATASPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,9-dimethoxy-1-oxo-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cycloocten-6-yl)acetamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记活细胞胞外糖缀合物的极性二苯并环辛炔

  摘要：

  尽管应变促进的炔烃-叠氮环加成 (SPAAC) 在生物和材料科学中具有广泛的用途，但常用环辛炔的低极性和有限的水溶性代表了一个严重的缺点。为了解决这个问题，通过用三氯环丙烯阳离子对 1,2-双（3-甲氧基苯基）乙酰胺进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后控制水解得到的二氯环丙烯得到双（3-甲氧基苯基）环八环丙烯酮，然后对苯酚进行甲氧基去除、O-硫酸化和环丙烯酮部分的光化学暴露。苄基叠氮化物与各种二苄基环辛炔衍生物反应的准确速率测量表明，芳族取代和酰胺功能的存在对速率常数的影响很小。生物素化的 S-DIBO 8 已成功用于标记活细胞的含叠氮基糖缀合物。此外，发现二苄基环辛炔的取代模式影响亚细胞定位，特别是已经表明 DIBO 衍生物 4 可以进入细胞，从而标记细胞内和细胞外叠氮修饰的糖缀合物，而 S-DIBO 8 不能通过细胞膜，因此非常适合选择性标记细胞表面分子。

  DOI：

  10.1021/ja3002666
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethylamine 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4,9-dimethoxy-1-oxo-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cycloocten-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记活细胞胞外糖缀合物的极性二苯并环辛炔

  摘要：

  尽管应变促进的炔烃-叠氮环加成 (SPAAC) 在生物和材料科学中具有广泛的用途，但常用环辛炔的低极性和有限的水溶性代表了一个严重的缺点。为了解决这个问题，通过用三氯环丙烯阳离子对 1,2-双（3-甲氧基苯基）乙酰胺进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后控制水解得到的二氯环丙烯得到双（3-甲氧基苯基）环八环丙烯酮，然后对苯酚进行甲氧基去除、O-硫酸化和环丙烯酮部分的光化学暴露。苄基叠氮化物与各种二苄基环辛炔衍生物反应的准确速率测量表明，芳族取代和酰胺功能的存在对速率常数的影响很小。生物素化的 S-DIBO 8 已成功用于标记活细胞的含叠氮基糖缀合物。此外，发现二苄基环辛炔的取代模式影响亚细胞定位，特别是已经表明 DIBO 衍生物 4 可以进入细胞，从而标记细胞内和细胞外叠氮修饰的糖缀合物，而 S-DIBO 8 不能通过细胞膜，因此非常适合选择性标记细胞表面分子。

  DOI：

  10.1021/ja3002666