p-acetylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 915772-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-acetylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(4-acetylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 915772-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: BKSSBIOYXWUVQT-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 macroporous carbonate resin 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 [(2S,3S,6S)-2-(4-acetylphenyl)-3-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 p-acetylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j