5-acetyl-1-(2,3-dimethylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1352630-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-1-(2,3-dimethylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-1-(2,3-dimethylphenyl)-6-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1352630-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XOXXXJPQVWYKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,3-dimethylphenyl)amino]-2-formylacrylonitrile 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到5-acetyl-1-(2,3-dimethylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-2(1H)-one 衍生物的合成：温度依赖性选择性

  摘要：

  已开发出两种合成具有生物学重要性的吡啶-2(1H)-one 衍生物的替代方法。烯胺 1 与芳香胺在 HCl 水溶液中的行为导致在环境温度下形成取代的烯胺 2a-f。获得的产物烯胺 2a-f，在用 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 处理后，生成了 pyridin-2(1H)-one 衍生物 5a-f 以及不需要的副产物8a-f。然而，从 β-烯胺酮 3a-f 开始，独家形成吡啶-2(1H)-one 衍生物 5a-f，这是在升高的温度下由烯胺 1 和芳香胺成功合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100800

文献信息

• Synthesis of Pyridin-2(1H)-one Derivatives: Temperature-Dependent Selectivity
  作者：Sandip Chikhalikar、Vijay Bhawe、Madhukar Jachak、Maruti Ghagare

  DOI：10.1002/ejoc.201100800

  日期：2011.10

  methods for the synthesis of biologically important pyridin-2(1H)-one derivatives have been developed. The behavior of enamine 1 with aromatic amines in an aqueous solution of HCl resulted in the formation of substituted enamines 2a–f at ambient temperature. The obtained product enamines 2a–f, upon treatment with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, generated pyridin-2(1H)-one derivatives 5a–f along with

  已开发出两种合成具有生物学重要性的吡啶-2(1H)-one 衍生物的替代方法。烯胺 1 与芳香胺在 HCl 水溶液中的行为导致在环境温度下形成取代的烯胺 2a-f。获得的产物烯胺 2a-f，在用 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 处理后，生成了 pyridin-2(1H)-one 衍生物 5a-f 以及不需要的副产物8a-f。然而，从 β-烯胺酮 3a-f 开始，独家形成吡啶-2(1H)-one 衍生物 5a-f，这是在升高的温度下由烯胺 1 和芳香胺成功合成的。