tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate | 1313534-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1313534-55-2
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 502.729
• InChiKey: MXGUGIOVXAJQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吲哚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-4-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate 、 tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q

文献信息

• Synthesis of Azaheterocycles from Aryl Ketone <i>O</i>-Acetyl Oximes and Internal Alkynes by Cu–Rh Bimetallic Relay Catalysts
  作者：Pei Chui Too、Sze Hui Chua、Siong Heng Wong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jo200897q

  日期：2011.8.5

  A synthetic method for azaheterocycles from aryl ketone O-acetyl oximes and internal alkynes has been developed by using the Cu(OAc)2–[Cp*RhCl2]2 bimetallic catalytic system. The reactions proceeded with both of anti- and syn-isomers of oximes with a wide scope of substituents. The Cu–Rh bimetallic system could be applied for the synthesis of isoquinolines as well as β-carboline, furo[2.3-c]pyridine

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。