3-(2'-naphthyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester | 70556-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2'-naphthyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate；methyl (Z)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate；(Z)-methyl 3-(2-naphthyl)propenoate；methyl (Z)-3-(2-naphthyl)propenoate；cis-Methyl-3-(2-naphthyl)-acrylat；methyl (Z)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 70556-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LQDBRZFZGWAPEL-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-naphthyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester 在 1-allyl-2,2,3-trimethyl-1-phenylphosphetanium bromide 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[3-(1-丙烯基)]萘
  参考文献：
  名称：

  Biphilic Organophosphorus Catalysis: Regioselective Reductive Transposition of Allylic Bromides via P^III/P^VRedox Cycling

  摘要：

  We report that a regioselective reductive transposition of primary allylic bromides is catalyzed by a biphilic organophosphorus (phosphetane) catalyst. Spectroscopic, evidence supports the formation of a penta:coordinate (sigma(5)-P) hydridophosphorane as a key reactive intermediate. Kinetics experiments and computational modeling are consistent with a unimolecular docomposition of the sigma(5)-P hydridophosphorane via a conceited cyclic transition,structure that delivers the observed allylic transposition and completes a novel P-III/P-V redox Catalytic cycle. These results broaden the growing repertoire., of reactions catalyzed within the P-III/P-V redox couple and suggest additional opportunities for organophosphorus,catalysis in a biphilic mode.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01899
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2'-naphthyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与硫叶立德的直接立体分歧烯化

  摘要：

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05637

文献信息

• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Synthesis and evaluation of (E)-2-(acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid derivatives as HCA1, HCA2, and HCA3 receptor agonists
  作者：Olga Bobileva、Rasma Bokaldere、Vija Gailite、Ilze Kaula、Martins Ikaunieks、Gunars Duburs、Ramona Petrovska、Ilona Mandrika、Janis Klovins、Einars Loza

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.011

  日期：2014.7

  hydroxyl-carboxylic acid (HCA) receptor HCA2 agonists. A series of novel aryl derivatives of 2-amidocyclohex-1-ene carboxylic acid that contained rigidity elements, such as an E-double bond, triple bond, and trans or cis-substituted cyclopropane rings, instead of the saturated ethane linker in the amide part of the molecules were designed and synthesized, and the derivatives’ potency for the activation of HCA1, HCA2

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。