(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1325729-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (1-naphthyl)(methyl)CHCH2B(pin)
• CAS: 1325729-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₂
• 分子量: 296.217
• InChiKey: YXTGDDDZTFHGSR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙苯基萘 、 联硼酸频那醇酯 在 C₃₇H₂₈N₂O₃S 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Dual-Stereocontrol Asymmetric Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Sterically Hindered Styrenes
  作者：Heyi Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02278

  日期：2016.10.7

  An oxazoline aminoisopropylpyridine (OAP) was designed and synthesized for cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of sterically hindered styrenes. A unique dual-stereocontrol phenomenon was observed using a rigid OIP·CoCl2 complex or a flexible OAP with CoCl2 as precatalysts, respectively. The reaction could be easily carried out on a gram scale to afford chiral alkylboronic esters which could be

  设计并合成了恶唑啉氨基异丙基吡啶（OAP），用于钴催化的位阻苯乙烯的不对称硼氢化。分别使用刚性OIP·CoCl 2络合物或以CoCl 2为预催化剂的柔性OAP观察到独特的双重立体控制现象。该反应可以很容易地在克级进行，得到手性烷基硼酸酯，可以将其转化为多种C–X（X = C，N，O）键交叉偶联的产物。在氘实验的基础上，提出了机理上不同的途径。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Fluoroalkyl-Substituted Alkenes to Access Chiral Fluoroalkylboronates
  作者：Ming Hu、Boon Beng Tan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c06488

  日期：2022.8.24

  Selective defluoroborylation and asymmetric hydroboration reactions of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes with pinacolborane (HBpin) have been developed with cobalt catalysts generated from Co(acac)2 and bisphosphine ligands. A variety of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes undergo this enantioselective hydroboration, affording the corresponding chiral alkylboronates containing fluoroalkyl-substituted

  氟烷基取代的末端烯烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的选择性脱氟硼化反应和不对称硼氢化反应已使用由 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂进行了开发。多种氟烷基取代的末端烯烃进行这种对映选择性硼氢化，得到相应的含有氟烷基取代的立体碳中心的手性烷基硼酸酯，具有高对映选择性（高达 98% ee）。这种不对称硼氢化为合成各种含有氟烷基取代的立体碳中心的手性有机氟化合物提供了通用基础。