2-(2-naphthyl)cyclopent-2-enone | 108717-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-naphth-2-ylcyclopent-2-enone；2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-[2]Naphthyl-cyclopent-2-enon
• CAS: 108717-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JAFRHGDAUPDRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  244.脂环研究。第五部分。2-萘基环烷-2-烯酮的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001289
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-naphthyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二茂铁骨架支撑平面手性亚磷酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  合成了具有[3]二茂铁结构的平面手性亚磷酰胺的新家族。合成策略包括由合适的取代的双环戊二烯基衍生物非对映选择性地形成手性二茂铁单元。这些配体的初步配位研究是通过钯和铂配合物的合成来进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00700

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic α-Aryl-β-ethoxycarbonyl Cyclopentanones via Dynamic Kinetic Resolution and Its Application to the Synthesis of (+)-Burmaniol A
  作者：Ying Xiong、Han Lin、Chang-Liang Zhu、Yong-Hong Chen、Rong Ye、Guan-Wen Hu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03384

  日期：2021.11.19

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl-β-ethoxycarbonyl cyclopentanones via dynamic kinetic resolution is reported. Via catalysis by a chiral iridium Ir-SpiroPAP catalyst, a range of racemic α-aryl-β-ethoxycarbonyl cyclopentanones were hydrogenated to the corresponding ester-functionalized chiral 2-arylcyclopentanols with three contiguous stereocenters in high yields with excellent

  报道了通过动态动力学拆分对外消旋α-芳基-β-乙氧羰基环戊酮进行有效的不对称氢化。通过手性铱 Ir-SpiroPAP 催化剂的催化，一系列外消旋 α-芳基-β-乙氧羰基环戊酮以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性氢化成具有三个连续立体中心的相应酯官能化手性 2-芳基环戊醇。该方法成功应用于环戊烷基γ-氨基酯/醇衍生物和苯丙烷(+)-burmaniol A的对映选择性合成。
• A Morita–Baylis–Hillman Inspired Cross-Coupling Strategy for the Direct α-Arylation of Cyclic Enones
  作者：Victoria Dimakos、Daniel P. Canterbury、Sebastien Monfette、Philipp C. Roosen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03448

  日期：2022.10.7

  Cyclic enone derivatives are important scaffolds in medicinal chemistry; methods that enable direct and selective C-arylations of these compounds have the potential to enable the rapid evaluation of pharmaceutically relevant molecules. Herein, a method for the direct, selective Pd-catalyzed α-arylation of cyclic enones with (hetero)aryl triflates is described. High-throughput screening identified the

  环烯酮衍生物是药物化学中的重要支架；能够直接和选择性地对这些化合物进行 C-芳基化的方法有可能实现对药学相关分子的快速评估。在此，描述了一种用（杂）芳基三氟甲磺酸酯对环状烯酮进行直接、选择性的 Pd 催化 α-芳基化的方法。高通量筛选将联芳基膦 JohnPhos 和 CPhos 确定为最佳配体，将 DABCO 确定为必需添加剂，从而形成与传统 Mizoroki-Heck 方案下获得的区域异构体相反的区域异构体。初步机理研究表明，该反应通过烯酮活化进行，类似于 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后是 Pd 催化的烯醇芳基化。假设钯催化剂具有双重作用：