6-methoxy-3-methyl-2-phenylquinoxaline | 32387-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2-phenylquinoxaline
• CAS: 32387-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GSCZICQSPQLOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methyl-2-phenylquinoxaline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(+)-cis-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-4-Methoxy-phenylimino]-1-phenyl-propan-2-one oxime 在 乙酸酐 作用下， 以50%的产率得到6-methoxy-3-methyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinoxalines by cyclization of α-arylimino oximes of α-dicarbonyl compounds

  摘要：

  Heating the title compounds 1 at reflux in acetic anhydride yields quinoxalines 3 and 4 via a presumed aryliminoiminyl radical 5, resulting from homolytic cleavage of the N-O bond in the intermediate ester 2. The observed regioselectivity of the reaction is also rationalized by implicating such a radical. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01847-5

文献信息

• Cu(II)-catalyzed synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins
  作者：Yongxin Chen、Kangning Li、Mingming Zhao、Yuanjiao Li、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.127

  日期：2013.3

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins is developed. This reaction could proceed well without additional base and be applied to various available substrates with a one-step synthetic procedure in moderate to good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.