1-(naphthalen-1-yl)vinyl N,N-diisopropylcarbamate | 440332-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)vinyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: Diisopropyl-carbamic acid 1-naphthalen-1-yl-vinyl ester；1-naphthalen-1-ylethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 440332-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: KOUIODVRFMNBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 1-(naphthalen-1-yl)vinyl N,N-diisopropylcarbamate 在 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23 %的产率得到4-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属钠对氨基甲酸烯基酯的硼酸化

  摘要：

  用钠分散体和共存的硼亲电子试剂处理烯基氨基甲酸酯，通过乙烯基 C-O 键的还原裂解得到烯基硼酸酯。这种硼化的关键是用共存的硼亲电子试剂即时捕获反应性有机钠物质。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4584
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 二异丙基甲胺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(naphthalen-1-yl)vinyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金属钠对氨基甲酸烯基酯的硼酸化

  摘要：

  用钠分散体和共存的硼亲电子试剂处理烯基氨基甲酸酯，通过乙烯基 C-O 键的还原裂解得到烯基硼酸酯。这种硼化的关键是用共存的硼亲电子试剂即时捕获反应性有机钠物质。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4584

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Carbolithiation of Open-Chain and Cyclic 1-Aryl-1-alkenyl N,N-Diisopropylcarbamates Coupled with Electrophilic Substitution. Observation of p-Carboxylation in a Benzyllithium Derivative
  作者：Jan Georg Peters、Michael Seppi、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2002-20040

  日期：——

  1-Aryl-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates (1) are obtained from alkyl aryl ketones and N,N-diisopropylcarbamoyl chloride (CbCl) by heating with excess pyridine. These undergo facile syn-carbolithiation by alkyllithium/diamine and produce configurationally stable lithiated benzyl carbamates, which have been trapped with different electrophiles. If the reaction is carried out in the presence of chiral

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。