3-bromo-2,5-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone | 18512-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 3-Brom-2,5-dihydroxy-[1,4]naphthochinon；3-Brom-2,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon；3-Brom-2-hydroxyjuglon
• CAS: 18512-22-6
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: INBVXGWOTJDDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thio)-8-hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,4-萘醌的氧噻吩融合的醌-硫葡糖苷缀合物的抗菌和细胞毒活性的合成和评价

  摘要：

  一系列基于生物活性 1,4-萘醌和过氧乙酰基 d-葡萄糖、d-半乳糖、d-木糖和 l-阿拉伯糖的 1-巯基衍生物的新型四环氧杂硫因稠合醌-硫糖苷偶联物合成、表征和评估它们的细胞毒性和抗菌活性。在萘醌核心中带有羟基的六种四环缀合物显示出高细胞毒活性，对各种类型的癌症和正常细胞的 EC50 值在 0.3 至 0.9 μM 范围内，并且在高达 25 μM 时没有溶血活性。通过琼脂扩散法筛选了偶联物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌白色念珠菌的抗菌活性。在浓度为 10 µg/孔的萘醌核心 C-7 位具有 d-木糖或 l-阿拉伯糖部分和羟基的最有效胡桃酮缀合物显示出与抗生素万古霉素和庆大霉素相当的抗革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在液体培养基中，胡桃苷-阿拉伯糖苷四环表现出最高的活性，MIC 为 6.25 µM。因此，显示了用巯基糖进行杂环化对

  DOI：

  10.3390/molecules25163577
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-2,5-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  juglone系列研究；羟基和羟基卤代衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a015