2-propenenitrile, 2-formyl-3-(4-chloro-phenyl)- | 65430-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-propenenitrile, 2-formyl-3-(4-chloro-phenyl)-
• 英文别名: α-Cyano-4-chlorzimtaldehyd；3-(4-Chlorophenyl)-2-formylprop-2-enenitrile
• CAS: 65430-25-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: SFANECLALQEXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 2-propenenitrile, 2-formyl-3-(4-chloro-phenyl)- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalysed diastereoselective synthesis of multifunctionalised piperidines via cascade reaction of enals with azalactones

  摘要：

  据报道，在一锅操作中，通过NHC催化的吖内酯开环和哌啶闭环级联反应，结合α,β-不饱和醛（烯醛），实现了多官能化哌啶的高度非对映选择性合成，产率极佳，条件温和。

  DOI：

  10.1039/c2cc00069e
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙醛缩二甲醇 、 2-氯苯甲醛 生成 2-propenenitrile, 2-formyl-3-(4-chloro-phenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1