6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)-chroman-2-ol | 1192216-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)-chroman-2-ol
• CAS: 1192216-86-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄SSi
• 分子量: 474.737
• InChiKey: FPNKYHVWRUFWCO-VXPBITRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)-chroman-2-ol 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Generation of the (2R) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2R,4′RS,8′RS)-α-Tocopherol

  摘要：

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。

  DOI：

  10.1021/ol9020783
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 、 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethylchroman-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)-chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Generation of the (2R) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2R,4′RS,8′RS)-α-Tocopherol

  摘要：

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。

  DOI：

  10.1021/ol9020783