(S)-S-(2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropyl) benzothioate | 1245576-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-S-(2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropyl) benzothioate
• 英文别名: S-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] benzenecarbothioate
• CAS: 1245576-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 425.573
• InChiKey: ZKEXVSCGDSCTJR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 以88%的产率得到(S)-S-(2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自羧酸和四硫代钼酸酯的硫代芳酸根离子通过酰氧基phosph中间体合成S-官能化的硫酯

  摘要：

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.028

文献信息

• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。