6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 32886-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 32886-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: UGOVBXCSQHMXPG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxylphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₄₆FeP₂ 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型Binaphane配体用于铱催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的对映选择性加氢。

  摘要：

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03251

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
  作者：Bea Václavíková Vilhanová、Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Marek Kuzma、Libor Červený

  DOI：10.1002/ejoc.201701094

  日期：2017.9.15

  transfer hydrogenation (ATH) of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (1-Ar-DHIQs) that are known to be challenging substrates owing to their poor reactivity. The hydrogenation protocol employs the readily available Cp*Ir(TsDPEN) where Cp* = pentamethylcyclopentadienyl and TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} catalytic complex, 2-propanol and HCOOH/triethylamine mixture as the solvent and hydrogen donor, and

  我们在此报告了一种简单的替代方法，用于 1-芳基-3,4-二氢异喹啉 (1-Ar-DHIQ) 的不对称转移氢化 (ATH)，已知由于其反应性差而具有挑战性的底物。加氢协议采用现成的 Cp*Ir(TsDPEN) 其中 Cp* = 五甲基环戊二烯基和 TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} 催化复合物、2-丙醇和 HCOOH/三乙胺混合物作为溶剂和氢供体，以及无水磷酸作为一种廉价的添加剂。一系列检查的底物显示出对各种官能团的良好耐受性。与在氢化过程中对映体过量 (ee) 发生明显变化的 1-烷基-DHIQs 不同，1-Ar-DHIQs 表现出恒定的 ee 值，这使得该方法适用于生产含有 1,
• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。