Acetic acid (1R,4aS,8aS)-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-ethano-naphthalen-1-yl ester | 80706-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,4aS,8aS)-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-ethano-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 80706-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SBAKBFPSHPYNAG-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxybuta-1,3-diene 、 1,2,3,6-tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (1R,4aS,8aS)-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-ethano-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢苯环丁烯-3,6-二酮的狄尔斯-阿尔德反应。[4.4.2]推进剂的新合成和位阻控制的位点选择性发散

  摘要：

  除非空间位阻不显着，否则 1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮最优选在内部双键处进行 Diels-Alder 反应，得到 [4.4.2] 推进烷。具有环状 1,3-二烯的加合物通过光化学转化为新型应变笼分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1547